Massimo Italiano interpreta il tempo libero all'Up Stroke di Via Coroglio, che da oltre 18 anni viene definito come la struttura che ha dato maggior spazio alla musica dal vivo di qualità a Napoli. Il tempio della musica live (come viene definito dagli “addetti ai lavori”) diventa la culla generatrice dei momenti di pura creatività artistica dove l’imprenditore trova libero sfogo alla sua passione musicale riscontrando il plauso di autori e artisti di livello nazionale e internazionale che diventano “compagni di viaggio” per le numerose collaborazioni di indubbio spessore.

Le varietà di generi musicali proposti durante le rassegne musicali dell'Up Stroke sono molteplici. Eventi Jazz, Blues, Rock, Fusion, Alternative e Pop Italiano hanno caratterizzato il percorso e la crescita musicale di una struttura che ha dato la possibilità a grandi artisti di esibirsi a Napoli ma anche di offrire l'opportunità a giovani musicisti emergenti di esprimere le proprie emozioni accrescendo altresì la propria preparazione musicale. L'Up Stroke ha dato vita ad un appuntamento settimanale, durante la stagione invernale, che vede musicisti di varie estrazioni musicali riunirsi in interminabili e coinvolgenti Jam Session.